El topónimo Santana deriva de la ermita que la madre de la Virgen tuvo en ese lugar del término municipal. No se ha conservado demasiada información sobre el templo, aunque contamos con suficientes datos dispersos para demostrar su existencia durante al menos cuatro centurias.
La referencia más antigua conocida procede del libro cancelario de la cofradía de Nuestra Señora del Rosario, donde está anotado el ermitaño de santa Ana en un listado de hermanos que ordenó realizar fay Diego Villalta de Carvajal de la Orden de Santo Domingo.
En enero de 1640, los regidores de la villa acuerdan destinar el beneficio de las bellotas de un número indeterminado de encinas para la reparación de las ermitas de san Sebastián y san Miguel. Los árboles se localizaban en la Solana de la Vera, que delimitaba con los huertos de santa Ana por el oeste; los huertos de Santana se ubican hoy entorno a la fuente del mismo nombre y a pocas decenas de metros de donde estuvo la desaparecida ermita. El documento no menciona el edificio, pero sí unos terrenos del paraje, los huertos, a los que había dado nombre.
Un siglo después (1750), en el libro de defunciones de la parroquia se anota la muerte de un vecino causada por un rayo en el camino que lleva a la ermita de santa Ana. El testimonio lo recogió Salva Jiménez y lo tiene publicado en su blog con fecha de 10/12/2010.
Seguramente, la reseña más amplia proceda del Censo de Aranda (1770), donde se expresa que: Igualmente hay una cofradía de Señora Santa Ana que en su día y en el domingo de Quasimodo se hace su función en la ermita que tiene extramuros desta villa en unos dos días se tiene su comida para los sujetos distinguidos que concurren a dicha función como gasto de cada uno de dichos dos días ascenderá a sesenta reales poco más o menos que se satisfacen de las rentas de dicha santa imagen. El párrafo proporciona una información interesante; la ermita parece conservarse bien en cuanto que en ella se celebran los actos religiosos durante, al menos, dos días al año; la santa cuenta con suficiente capital para mantener sus instalaciones (recordar que tenía santero encargado del lugar, que debía morar en algún edificio anejo) y, además, financiar dos comidas para los personajes de la localidad valoradas en 120 reales ( el gasto no es menor si se tiene en cuenta que, en esos años y en la villa, un maestro albañil ganaba 6 reales, un maestro herrero 5,5 reales y un maestro carpintero 4,5 reales); el santuario debía gozar del prestigio suficiente como para atraer a la población y mantener una cofradía. En otro orden de cosas, no se ha podido explicar la posible relación de santa Ana con el domingo de Cuasimodo (de los Impedidos).
Un auto dado en Madrid en 1807 recoge el caudal requisado a los santuarios y cofradías para ayudar con las obras de la parroquia que tuvieron lugar entre 1794 y 1801. Santa Ana no aparece entre las instituciones aportantes (S. Benito, la Virgen del Rosario, S. Juan, S. Pantaleón y S. Roque) ni tampoco en el grupo de las que habían sido amnistiadas (Jesús Nazareno, S. Antonio, Virgen del Carmen y Virgen de la Caridad) porque sus caudales apenas alcanzaban para su propio culto. La ausencia de la santa entre las cofradías y santuarios establecidos en la iglesia parroquial parece significar que el culto a la imagen continúa vigente en su propia ermita, lo que no sucederá a partir de 1879, cuando los inventarios parroquiales la sitúan ocupando una posición secundaria en el altar de la Virgen del Carmen.
En el verano de 1936 todas las imágenes de la parroquia fueron destruidas; una vez finalizada la contienda, se fueron adquiriendo nuevas figuras que representaran a las devociones locales, aunque no se incluyó a santa Ana, lo que parece confirmar que su culto ya había decaído en esa fecha.
Respecto a la figura de santa Ana, la iglesia la considera la madre de la Virgen, aunque su figura sólo se documenta en los evangelios apócrifos; su culto se extendió a partir de la Baja Edad Media, lo que parece coincidir con la repoblación de nuestro término municipal. La ermita se levantó en las proximidades de una fuente y también de un antiguo asentamiento romano y una vía de la misma época, que, ya en época moderna, se reutilizó como camino real. La presencia de agua, de alguna edificación arruinada y de un camino transitado pudieron, tal vez, favorecer la erección de un templo con santero que pudiera prestar ayuda a unos viajeros con una jornada demasiado larga entre Saceruela y Garbayuela; el camino corre bastante alejado de Agudo (4 km. por el camino de Toledo y el vado de las Tablillas y 5 km. por el camino de Santana y el vado del mismo nombre) y, para gente que se movía a la velocidad de un équido, debió resultar bastante fastidioso andar y desandar los itinerarios que comunicaban con la localidad.
Qué propició la ruina de la ermita y la desaparición del culto a santa Ana mientras que perduró la de S. Miguel son interrogantes para los que aún no hemos hallado respuesta. Me contó Feliciana Palomares que la parcela donde estuvo ubicado el edificio fue propiedad de un cura, que mantuvo el solado de baldosas mientras fue su dueño; lo que ya no puedo recordar es el nombre del sacerdote ni si se lo contaron sus mayores o lo había contemplado ella misma.
